La cittadella di Pinerolo, divenuta anche prigione di stato francese, ospitò tra gli altri Fouquet, scortato da d'Artagnan nel 1665, e il personaggio passato alla storia come "la Maschera di ferro".

Pinerolo appare per la prima volta in un documento ufficiale del 981 d.c. Un diploma di Ottone II in cui egli conferma ad Amizone, vescovo di Torino, i suoi possedimenti, tra cui la cittadina, a quell'epoca definita nei termini di una "rocca posta a difesa delle incursioni saracene".

Il nome "Pinerolo" è di origine latino-barbara. Si presenta nella sua forma più antica intorno all'anno 1000 come "Pinarolius", fino a comparire nel corso del 1200 in altre svariate forme, sino a "Pinerolum" che portò all'espressione italiana più comune, indicata per la prima volta all'interno di un atto redatto in italiano nel 1528. Per i francesi la cittadina era nominata "Pignerol" o "Pinerol".

Sotto il dominio dei monaci benedettini Pinerolo in breve tempo si ingrandì: aumentò la sua popolazione, si incrementarono le coltivazioni agricole e si favorì la nascita delle attività commerciali, dando avvio all'industria cartaria.

Dal 1295 Pinerolo divenne sede dello Stato sabaudo, dal momento in cui Amedeo V cedette il Piemonte al nipote Filippo, dal quale ebbe origine la linea degli Acaja-Savoia.

La cittadina di Pinerolo subì numerosi assedi: nel 1360 da parte di Amedeo VI di Savoia, nel 1388 dai milanesi, nel 1630 dal cardinale Richelieu che riuscì ad espugnarla, nel 1693 da Amedeo II e dagli austro-piemontesi.

Nel 1798 Pinerolo fu occupata dalle milizie francesi del Direttorio, le quali dopo una battaglia contro l'esecito austroungarico, restarono sul territorio sino al 1814 dopo la definitiva sconfitta di Napoleone ed il ristabilimento della dinastia Sabauda.

Uno dei simboli di Pinerolo e punto di ritrovo dei pinerolesi è da sempre piazza Vittorio Veneto (detta anche piazza Fontana), progettata nel 1738, fu realizzata spianando i bastioni demoliti di Montmorency e di Crèquy su progetto del marchese Ignazio Fontana. Questo vasto quadrato fu fino al 1830 la piazza d'armi della cittadina, una delle più estese d'Italia, ora sede del mercato settimanale.

In piazza Vittorio Veneto è situata la fontana con una vasca monoblocco in metadiorite di Malanaggio "a forma di saliera" posta nel 1739 dallo scalpellino G.Capel originario di Dronero; a fianco è posta la statua in marmo, opera di Odoardo Tabacchi (1879), dedicata al generale Filippo Brignone, il valoroso figlio di Bricherasio, eroe di Palestro e medaglia d'oro.

In piazza Vittorio Veneto si affacciano il Palazzo del Comune, in origine l'antico arsenale francese costruito per la cavalleria nel 1632 per volontà di Luigi XIII destinato a Municipio cittadino dal 1801, e Palazzo Vittone, così chiamato dal nome dell'architetto, Bernardo Vittone, allievo dello Juvarra, che lo progettò nel 1740.

Palazzo Vittone, uno degli edifici storici più importanti di Pinerolo, fu ordinato dal re Carlo Emanuele III. In origine il palazzo era destinato ad essere un Ospizio dei catecumeni valdesi, e tale rimase sino al 1799; dal 1816 fu destinato a collegio municipale, quindi vescovile e infine dal 1867 a collegio civico. Ora è sede di importanti musei ed istituzioni culturali.

Le vie storiche di Pinerolo. Via Principi d'Acaja: antica via dei dorieri o degli argentieri, allinea una serie di preziosi palazzi: Casa del Vicario, Palazzo del Senato, Palazzo Principi d'Acaja. In questa via transitarono personaggi illustri. Memorabile dovette essere il passaggio dell'imperatore di Alemagna con il seguito di trecento baroni o il passaggio di San Francesco di Sales diretto al suo convento della Visitazione.

Via Principi d'Acaja: Casa del Vicario, così detta perché vi risiedeva il vicario dell'antica abbazia di S.Maria, davanti alla Casa si trovava la gogna alla quale venivano esposti i debitori; Palazzo del Senato, un edificio risalente al 1400 che fu sede della Congregazione degli Stati sottoposti al dominio sabaudo e successivamente del senato pinerolese.

Il Palazzo dei Principi d'Acaja è un edificio che nasce per la vita di corte, è probabilmente l'unica ala sopravvissuta del ben più vasto "Castello Nuovo", edificato nel 1318 su ordinazione di Filippo I. Oggi rimane una piccola parte di quella che fu la sede del primo nucleo dello stato sabaudo in Italia (Castrum Pinarolij).

Un vanto di Pinerolo è sicuramente la Cavallerizza Caprilli, il più grande maneggio coperto d'Italia, il cui imponente edificio attesta il ruolo della Città come importante centro militare e marca di confine. Una delle capitali della Cavalleria italiana.

Tra gli edifici religiosi situati in Pinerolo, la chiesa di maggiore interesse artistico è il Duomo, costruito nel 1044, forse su commissione di Olderico Manfredi II e di Alrico, vescovo di Asti. La costruzione originaria in stile lombardo ebbe breve vita. Nel 1778 la chiesa subì modifiche radicali in stile barocco. Nel 1886 si intervenne nuovamente attraverso un restauro gotico dell'edificio, purtroppo senza conservarne la struttura originaria.

Il campanile del Duomo di Pinerolo venne iniziato nella seconda metà del 1300. Nel 1763, a spese del Comune, venne rialzato per lasciare spazio all'orologio e alle campane, installate nel 1770. All'interno era suddiviso in tre piani e ad esso si accedeva dalla chiesa. La leggenda vuole che nel 1600 il rinomato personaggio della Maschera di ferro fosse stato rinchiuso al primo piano, da cui ben presto riuscì tuttavia a fuggire.

La chiesa di S.Maurizio è uno degli edifici più cari ai pinerolesi. Fondata intorno all'anno 1000 era allora il centro amatissimo del "borgo" di Pinerolo, ove si teneva regolarmente un ricco e fiorente mercato. Gli interventi del XIX secolo hanno lasciato un segno evidente sull'aspetto attuale: l'interno è un esempio di architettura gotica a cinque navate; il campanile venne eretto nel 1322 dal Comune su disegno di Pietro da Milano e nel 1388 venne dotato di uno dei primi orologi a torre apparsi in Italia, in seguito più volte sostituito .

Pinerolo possiede anche tra i suoi edifici religiosi un tempio valdese, edificio dalla severa architettura eretto nel 1885 su disegno dell'architetto Gerolamo Bonomme; è stato restaurato nel 1927 dall'architetto Deker.

Sul territorio pinerolese è da segnalare il santuario del colletto, intitolato a Maria Vergine del Monte Carmelo. L'edificio, un tempo parte del monastero cinquecentesco dovuto a padre Agostino Cravero, dell'ordine dei Domenicani calzati, è stato terminato nel 1525, e venne consacrato nel 1534.

Pinerolo divenne la capitale dei possedimenti del Savoia al di qua delle Alpi , del "principato di Acaia". Il Duca Emanuele Filiberto di Savoia concesse il titolo di Città a Pinerolo fin dal 1575. Uno dei primi documenti che menzionano Pinerolo è un diploma del 14 marzo 1044 con il quale la contessa Adelaide di Savoia e il suo secondo marito, Enrico di Monferrato, donano tre "mansi" alla chiesa di San Donato.

A Pinerolo, nel 1848, si costituì la prima tra le Società generali operaie italiane, la Società di Mutuo soccorso ed Istruzione fra gli Operai, aperta a tutte le categorie professionali, che garantiva agli iscritti sussidi in caso di malattia o altre difficoltà.

La squadra di calcio uruguayana del "Peñarol" deve il suo nome al fatto di esser stata fondata dagli emigrati piemontesi provenienti da Pinerolo